Astronautalis több okból is kilóg abból a sztereotípiából, amit a legtöbb ember az amerikai rapzenészekhez szokott kötni: ő ugyanis egyrészt ma, az egyre inkább elanyagiasodó hip-hop világában tölt be egy, a csináld magad mozgalmat előszeretettel támogató szerepet, másrészt pedig korántsem fél az anyaműfaján kívül eső stílusok felé is kacsingatni – jól példázza ezt az olyan, alternatívabb előadókkal való kollaborációja, mint Bon Iver vagy a Tegan and Sara, illetve a tény, hogy az 1981-es születésű zenészt gyakran rokonítják ahhoz, amit Beck képviselt a 90-es években. Persze ez nem jelenti azt, hogy Charles Andrew Bothwell földbe tiporja a nemes hip-hop hagyományokat: hiszen úgy viszi tovább ugyanis az eredetileg underground közegekből sarjadt esszenciát, hogy egyáltalán nem kellemetlen módon ülteti azt át a jelenkorba, feszegetve és egyszerre bővítve annak rugalmas és sokat bíró határait.
Az élete során Jacksonville-ben, Dallasban és Minneapolisban is székelő, eddigi négy nagylemezét vagy szerzői kiadásban, vagy pedig apró vállalkozásoknál megjelentető illető innovatív és tudatos hozzáállásával és persze egyedülálló könnyűzenei hovatartozásával számos rajongót volt képes a maga oldalára állítani. Astronautalis figyelme ugyanis a borítók megtervezésétől saját online felületének berendezéséig is elér, nem beszélve arról a műgondról, amivel saját szerzeményeit rakja össze. A közérthető, hivalkodástól mentes alapokon nyugvó, az utca füstjét és a modern társadalom nyomasztását egyaránt reprezántáló zenéje ugyanis hosszú küzdelem árán lett a műfaj egyik, még mindig fájdalmasan kevéssé ismert kincse, amiben a lélegzet visszafojtott gyors beszéd, a jól ismert stílusbeli konvenciók és a ma aggasztó helyzete keveredik össze egy sokszor talán szomorkás, mégis pozitív szándékú ötvözetté.
Astronautalis érkezését egy másik egyéniség is erősíti: május 22-én ugyanis szintén a Corvintetőn lép fel a Sims néven nyomuló Andrew Sims is, aki mind a Doomtree nevű kollektíva tagjaként, mind pedig szólóelőadóként a város színtérének egyik csillaga. Pozícióját ugyanis számos kis- illetve nagylemez, valamint egy rakás forrongó élő fellépés is illusztrálja, egyenrangú partnerré téve őt kollégája és barátja, Astronautalis szemében.